1571年8月15日，在圣母升天节上，年仅19岁的利玛窦进入罗马奎利纳雷山的圣安德鲁教堂，成为一名耶稣会士。他随身携带了一件旧外套，三件衬衣，三本书和一条毛巾。1594年11月15日，利玛窦在一封信中这样回忆其早年的时光：“在我的记忆中，我的少年时光历历在目。我总是回想起我在耶稣会早年的经历，它们深植我心。尤其是您的慷慨无私，使我受益匪浅，并引领我走向德行之路。这伴随着我度过了在中国的岁月。自从我离开父母、投向主的怀抱，我谨记主的教导。若非如此，我会陷入更大的困境。”

        1571年10月，在利玛窦进入圣安德鲁的同一年，一队欧洲联军，在威尼斯人的带领下，击败了奥斯曼土耳其的军队。这就是载入史册的勒班陀战役。“我亲眼目睹了战斗的惨烈场面。在伊斯兰的土地上，从未有过如此悲惨的战争。在海上即使从诺亚造舟以来，亦未曾有过。”

    利玛窦离开果阿，抵达澳门，然后来到中国。1600年，伟大的思想家李贽在给友人的一封信中，这样形容利玛窦：“承公问及利西泰，西泰大西域人也。……住南海肇庆几二十载，凡我国书籍无不读。”“请先辈与订音释，请明于四书性理者解其大义，又请明于六经疏义者通其解说。”